本書は、大手ゼネコンの情報企画部長に就任し、CIOとして同社の情報化を率いてきた著者が、講演や行政機関の委員を多数こなすなど、情報発信・啓蒙活動に取り組んできたさまざまな経験をもとに、「今なお設計図がない情報システム構築」「経営にITが活かされない本当の理由」など後進のために日本のITに関する話題50テーマをとりあげ問題を提起しています。なお、本書は、IT Leaders （インプレスビジネス刊）の人気連載「木内里美の是正勧告」のVol. 1〜50（連載期間は2008年10月〜2012年12月）までを1冊にまとめ単行本化されたものです。

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